дока по генерации сертификатов: - www.handcode.ru/2010/03/openssl.html
Потом скопировать эти сертификаты в папку \Apache Software Foundation\Apache2.2\conf\cert\
файлы key и crt (корневой сертификат и ключ)
задать в файле
/conf/extra/httd-vhosts:
SSLEngine On
SSLCertificateFile "c:/Program Files/Apache Software Foundation/Apache2.2/conf/cert/ca.cer"
SSLCertificateKeyFile "c:/Program Files/Apache Software Foundation/Apache2.2/conf/cert/ca.key"
Если апач не запускается(ошибка: SSLPassPhraseDialog builtin is not supported on Win32), то:
1) закоментить SSLPassPhraseDialog в httpd-ssl.conf
2) openssl rsa -in commonname.key -out commonname2.key запустит в папке сертификатов